內(nèi)蒙古氨基嘧啶有機(jī)合成中常見的多組分反應(yīng)：

內(nèi)蒙古氨基嘧啶多組分反應(yīng)（multi-component reaction 或 MCR）是指三種或更多種化合物發(fā)生反應(yīng)形成單一產(chǎn)物。根據(jù)定義，兩種以上的反應(yīng)物按照一定的次序相結(jié)合，其中起始物料中大部分原子得到保留,形成高選擇性的產(chǎn)物。下面對往期發(fā)布的一些多組分反應(yīng)進(jìn)行匯總，點擊標(biāo)題可以查看詳細(xì)內(nèi)容。

一、Asinger反應(yīng)：α-鹵代羰基化合物與硫氫化鈉在原位反應(yīng)產(chǎn)生的α-巰基羰基化合物直接與另一羰基化合物組分和氨反應(yīng)生成噻唑啉的反應(yīng)。1956年由德國化學(xué)家 Friedrich Asinger 在蘇聯(lián)發(fā)現(xiàn)。反應(yīng)中生成的α-巰基羰基化合物會和按反應(yīng)生成α-巰基亞胺，因此可以得到α-巰基亞胺的反應(yīng)都可以通過此反應(yīng)得到產(chǎn)物。

二、Biginelli反應(yīng)：此反應(yīng)是酸催化的三組分反應(yīng)，醛，?-酮酯和脲反應(yīng)生成二氫嘧啶酮。二氫嘧啶酮是一種非常有用的醫(yī)藥中間體。

三、Bucherer–Bergs反應(yīng)：由羰基化合物、氰化鉀(KCN)和碳酸銨[(NH4)2CO3]或者氰醇和碳酸銨制備乙內(nèi)酰脲的反應(yīng)被稱為Bucherer–Bergs反應(yīng)。此反應(yīng)屬于多組分反應(yīng)(MCR)。氰醇和碳酸銨也可以進(jìn)行此反應(yīng)。

四、Gewald氨基噻吩合成：由酮，α-活性亞甲基腈和單質(zhì)硫在堿性催化下制備氨基噻吩的方法。

五、Gr?bcke-Blackburn-Bienaymé胺基咪唑合成反應(yīng)

2-氨基吡啶，2-氨基嘧啶，2-氨基吡嗪或2-氨基噻吩等含有H2N-C=N結(jié)構(gòu)化合物，醛和異腈一鍋法縮合得到氨基咪唑的反應(yīng)。此反應(yīng)是多組分反應(yīng)，機(jī)理與Ugi反應(yīng)類似。

六、Hantzsch二氫吡啶合成法：醛，β-酮酯和氨縮合得到1,4-二氫吡啶的反應(yīng)。Hantzsch1,4-二氫吡啶在有機(jī)催化反應(yīng)中是非常常用的還原劑。得到二氫吡啶衍生物，再用氧化劑（亞硝酸或鐵氰化鉀）氧化得到吡啶衍生物。這是一個用于合成吡啶同系物很普遍的反應(yīng)。

Hantzsch吡咯合成法

α-鹵代甲基酮，β-酮基酯和氨縮合得到吡咯的反應(yīng)。

七、Kabachnik-Fields反應(yīng)：1952年， M. I. Kabachinik等人報道了三組分合成α-胺基膦酸的反應(yīng)。酸催化下，伯胺或仲胺，醛酮和亞膦酸二烷基酯進(jìn)行三組分反應(yīng)得到α-胺基膦酸。底物除了亞膦酸二烷基酯，亞膦酸和膦酸三烷基酯也能進(jìn)行此反應(yīng)。常見的催化劑有，三氟甲磺酸的鑭系金屬鹽(Sc, Yb, Sm, In)或Al, Co, Ni的酞菁絡(luò)合物。

八、李朝軍三組分反應(yīng)：李朝軍三組分反應(yīng)是指在過渡金屬催化下醛-炔-胺三組分直接脫水縮合得到丙炔胺的反應(yīng)，反應(yīng)通常在水中進(jìn)行。

九、Mannich反應(yīng)：內(nèi)蒙古氨基嘧啶胺，醛和帶有酸性較強的亞甲基的化合物進(jìn)行三組分的胺甲基化反應(yīng)。

十、Passerini反應(yīng)：羧酸，C-異氰化合物和羰基化合物三組分縮合得到α-酰氧基酰胺的反應(yīng)，此反應(yīng)與 Ugi反應(yīng)類似。

十一、Pauson-Khand反應(yīng)，Pauson-Khand環(huán)戊酮合成：1973年，I.U.Khand 和 P.L. Pauson報道了各種炔烴六羰基化鈷絡(luò)合物在烴類溶劑或醚中與烯烴反應(yīng)得到很高產(chǎn)率的環(huán)戊烯酮的反應(yīng)，P.L. Pauson的研究團(tuán)隊在上世紀(jì)70年代對此反應(yīng)進(jìn)行了更深入的研究。1981年Schore 等報道了分子內(nèi)的 Pauson-Khand 反應(yīng)，避開了反應(yīng)區(qū)域選擇性的問題，使反應(yīng)實用性大大提高。1990年Schreiber 和 Jeong 小組發(fā)現(xiàn)一些氧化胺類，如NMO和TMANO能明顯促進(jìn)反應(yīng)的進(jìn)行，使反應(yīng)溫度降至室溫，反應(yīng)時間縮短，產(chǎn)率增加。

十二、Petasis反應(yīng)：由芳基或烯基硼酸，羰基化合物和胺三組分反應(yīng)制備芐基或烯丙基胺得到反應(yīng)，此反應(yīng)也被稱為硼酸Mannich反應(yīng)或Petasis硼酸Mannich反應(yīng)。此反應(yīng)機(jī)理和Mannich反應(yīng)類似。

十三、Strecker氨基酸合成反應(yīng)：氰化鈉，醛酮和胺進(jìn)行縮合得到α -氨基腈，水解得到α -氨基酸的反應(yīng)。由于氰化鈉毒性太大，而且溶解度不好，常用氰基磷酸二乙酯和丙酮氰醇作為氰源。

十四、Ugi反應(yīng)：羧酸，C-異腈，胺和羰基化合物進(jìn)行四組分縮合得到二酰胺（二肽）的反應(yīng)。

十五、Doebner喹啉合成反應(yīng)：加熱條件下，苯胺，醛和丙酮酸進(jìn)行三組分縮合得到喹啉-4-甲酸的反應(yīng)。

十六、Van Leusen咪唑合成反應(yīng)：醛亞胺和對甲苯磺?；谆愲妫═osMIC）在堿性條件下關(guān)環(huán)制備咪唑的反應(yīng)。由于亞胺的活性比醛高很多，此反應(yīng)后來拓展到直接用醛和胺反應(yīng)得到亞胺后直接與TosMIC一鍋法關(guān)環(huán)的三組分反應(yīng)（VL-3CR）。

十七、Pavorov反應(yīng)：Povarov反應(yīng)是一種反電子流向的氮雜DA反應(yīng)（iEDDA），以N-芳基亞胺作為二烯體，以富電子烯烴作為親二烯體進(jìn)行[4 + 2]環(huán)加成得到四氫喹啉類產(chǎn)物或取代喹啉類的反應(yīng)。N-芳基亞胺通常為芳醛的亞胺，此反應(yīng)也可以一鍋法三組分進(jìn)行反應(yīng)。

十八、Debus-Radziszewski咪唑合成反應(yīng)：1,2-二羰基化合物，氨和醛進(jìn)行三組分縮合得到咪唑的反應(yīng)。常用的二羰基化合物是乙二醛，1,2-二酮或醛酮也能反應(yīng)合成各種咪唑.[1] 。此反應(yīng)以 Heinrich Debus[2]和Bronis?aw Leonard Radziszewski[3][4] 命名。此反應(yīng)中把一倍當(dāng)量的氨替換為其他取代胺，可以高產(chǎn)率的得到N-取代的咪唑。[5]

十九、貝蒂反應(yīng)(Betti Reaction)：酚與芳香醛和伯胺作用得到 α-氨基苯甲酚類。這個反應(yīng)可以視為苯酚的Mannich反應(yīng)。

二十、Guareschi–Thorpe縮合：內(nèi)蒙古氨基嘧啶氰基乙酸酯和1,3-二酮在氨存在下縮合制備2-吡啶酮的反應(yīng)。