內(nèi)蒙古嘧啶胺與三氟苯嘧啶：

1、內(nèi)蒙古嘧啶胺簡(jiǎn)介三氟苯嘧啶，是杜邦（現(xiàn)在的“科迪華”）研發(fā)的新型介離子類或兩性離子類殺蟲(chóng)劑，是一種新型嘧啶酮類化合物。英文通用名：Triflumezopyrim，商品名為：Pyraxalt?和佰靚瓏?等；開(kāi)發(fā)代號(hào)為：DPX-RAB55和ZDI-2501等；CAS號(hào)：1263133-33-0；化學(xué)名：3,4-二氫-2,4-二氧代-1-(嘧啶-5-基甲基)-3-(α,α,α-三氟間甲苯基)-2H-吡啶并[1,2-α]嘧啶-1-鎓-3-鹽。

三氟苯嘧啶在中國(guó)、韓國(guó)、菲律賓、馬來(lái)西亞、印度尼西亞、印度、日本、越南、泰國(guó)等已成功登記。據(jù)杜邦預(yù)測(cè)，三氟苯嘧啶的年峰值銷售額可達(dá)1億～5億美元。三氟苯嘧啶與Rynaxypyr（氯蟲(chóng)苯甲酰胺）和Cyazypyr（溴氰蟲(chóng)酰胺）一起可為杜邦公司帶來(lái)約20億美元的年銷售額峰值。三氟苯嘧啶與其他藥劑的復(fù)配性也很好，可以與氯蟲(chóng)苯甲酰胺、阿維菌素等藥劑復(fù)配，防治水稻田稻飛虱、二化螟、稻縱卷葉螟等害蟲(chóng)。

2、適用范圍三氟苯嘧啶廣譜、內(nèi)吸、高效、持效，微毒，對(duì)鱗翅目、同翅目等多種害蟲(chóng)均具有很好的防效，可用于棉花、水稻、玉米和大豆等作物。科迪華首先將該產(chǎn)品開(kāi)發(fā)用于水稻，防治水稻飛虱、葉蟬等，特別是防治褐飛虱（Nilaparvatalugens）。 科迪華在亞洲多個(gè)國(guó)家稻區(qū)的試驗(yàn)結(jié)果表明，佰靚瓏?不僅高效防控各種飛虱（包括褐飛虱、灰飛虱和白背飛虱等），而且持效期長(zhǎng)、作用速度快、對(duì)天敵安全，可顯著提升水稻產(chǎn)量和品質(zhì)。其持效期較目前市售產(chǎn)品長(zhǎng)7～10 d；能在短時(shí)間內(nèi)快速停止害蟲(chóng)取食，及時(shí)保護(hù)作物免受飛虱危害，避免“冒穿”現(xiàn)象發(fā)生，并能阻止病毒病的傳播。

三氟苯嘧啶具有內(nèi)吸傳導(dǎo)性，葉面噴霧和土壤處理皆可，通過(guò)土壤處理可以讓根部吸收并向上傳導(dǎo)；具有良好的滲透性，耐雨水沖刷。

三氟苯嘧啶在環(huán)境中的殘留很少，在收獲的作物內(nèi)殘留極低，可有效降低貿(mào)易壁壘可能帶來(lái)的風(fēng)險(xiǎn)。

佰靚瓏?微毒，對(duì)環(huán)境友好，對(duì)有益節(jié)肢動(dòng)物群落有著很好的保護(hù)作用，對(duì)傳粉昆蟲(chóng)無(wú)不利影響，非常適合于有害生物的綜合治理項(xiàng)目。

3、作用機(jī)制/靶點(diǎn)信息三氟苯嘧啶作用于煙堿乙酰膽堿受體，但其作用機(jī)理不同于現(xiàn)有的新煙堿類殺蟲(chóng)劑。三氟苯嘧啶是IRAC Group 4D一個(gè)能抑制而非激活煙堿乙酰膽堿受體的化合物，它與組內(nèi)（包括新煙堿類殺蟲(chóng)劑在內(nèi)）及組外的其他殺蟲(chóng)劑無(wú)交互抗性。這一特性為三氟苯嘧啶在抗性治理領(lǐng)域構(gòu)建了很好的發(fā)展空間。

4、內(nèi)蒙古嘧啶胺登記查詢

4.1 中國(guó)登記信息：

4.2 歐盟登記信息：未登記

4.3 美國(guó)登記信息：未登記

合成路線簡(jiǎn)介文獻(xiàn)報(bào)道的合成路線主要有如下兩條：

路線一（《現(xiàn)代農(nóng)藥》第16卷第6期，p14-16）：N-(5-嘧啶基)甲基-2-吡啶胺以2-氨基吡啶為起始原料，經(jīng)與5-醛基嘧啶縮合，硼氫化鈉還原制得，步驟繁瑣。間三氟甲基碘苯與丙二酸二甲酯經(jīng)偶聯(lián)制得2-[3-(三氟甲基)苯基]丙二酸二甲酯，再經(jīng)水解制得目標(biāo)中間體2-[3-(三氟甲基)苯基]丙二酸。該中間體再通過(guò)大離去基團(tuán)三氯苯酚的引入和脫去制備三氟苯嘧啶。

路線二（《現(xiàn)代農(nóng)藥》第16卷第6期，p14-16）：N-(5-嘧啶基)甲基-2-吡啶胺和2-[3-(三氟甲基)苯基]丙二酸二甲酯的制備與路線1中方法相同。區(qū)別在于2-[3-(三氟甲基)苯基]丙二酸二甲酯經(jīng)由取代的丙二酸二鉀鹽制得水解產(chǎn)物2-[3-(三氟甲基)苯基]丙二酸，進(jìn)一步制備成酰氯后，與N-(5-嘧啶基)甲基-2-吡啶胺縮合制得目標(biāo)物三氟苯嘧啶。

路線三（沈陽(yáng)中化農(nóng)藥化工研發(fā)有限公司，李斌課題組）：該路線是以上述兩條反應(yīng)路線為基礎(chǔ)進(jìn)行改進(jìn)而得。

以2-氨基吡啶和5-醛基嘧啶一步合成N-(5-嘧啶基)甲基-2-吡啶胺，避免了使用硼氫化鈉還原，降低了反應(yīng)危險(xiǎn)性。

2-[3-(三氟甲基)苯基]丙二酸二甲酯的制備以間三氟甲基苯乙酸為起始原料，用金屬鈉拔氫后，與碳酸二甲酯反應(yīng)，避免了偶聯(lián)反應(yīng)所需要的無(wú)水、無(wú)氧環(huán)境，反應(yīng)條件也比較溫和。

2-[3-(三氟甲基)苯基]丙二酸二甲酯經(jīng)水解直接制備2-[3-(三氟甲基)苯基]丙二酸，省去了引入離去基團(tuán)或者制備丙二酸二鉀鹽過(guò)程，縮短了反應(yīng)步驟。

2-[3-(三氟甲基)苯基]丙二酸進(jìn)一步制備成酰氯后，內(nèi)蒙古嘧啶胺與N-(5-嘧啶基)甲基-2-吡啶胺縮合制得目標(biāo)物三氟苯嘧啶，收率31%。